起業家の新たな挑戦：マーケットエンタープライズで描く、経営者のセカンドキャリア

「スタートアップの荒波を乗り越え、事業譲渡という決断を経て、新たなステージへ。」

そう語るのは、自動車業界でキャリアを積み、2015年のMiddleField起業という挑戦ののちに、マーケットエンタープライズ（以下、ME）へ入社をした中山だ。

スタートアップの立ち上げから、手塩にかけた事業を譲渡するまで、さまざまな経験をしてきた彼が、なぜ次のステージをマーケットエンタープライズに決めたのか。これまでのキャリアのインタビューと、起業家のセカンドキャリアについて、代表の小林との対談を通して紐解く。

目次

• キャリアを切り拓くまでの軌跡
• 社長になることが最速の成長――起業という決断
• 40代を見据えた決断とセカンドキャリア
• 会社を創るだけが道じゃない――次の挑戦へ

キャリアを切り拓くまでの軌跡

―― まずは、中山さんのこれまでのキャリアについてお聞かせください。

もともとはモータースポーツ業界で働いていて、その後は2015年12月に自動車アフター業界のオンラインプラットフォーム構築を目指す、MiddleField株式会社を起業しました。

「スタートアップ」という言葉を知らないところから、資金調達、仲間探し、事業展開など、とにかく奔走していましたね。

資金調達をするためには、投資家に向けて事業の成長性を示す指標が必要になるので、その時にモーターライフ情報メディアのMotorzを立ち上げました。これが一番最初の事業です。

Motorz

自動車業界のIT化を目指していたので、メディアだけじゃなく、今後どのようにIT化をしていくのかプランを練って投資家にプレゼンをしたり、ピッチコンテストに出たり。実は当時MEにも出資の相談をしていたんですよ。

最終的には、エクイティ（株式による資金調達）とデット（借入による資金調達）を合わせて10億円の資金調達をし、企業価値は資金調達後に最大15億円（ポストバリュー）と評価されました。

―― 昔から起業を目指していたのですか？

いえ、学生時代はいたって普通の学生でしたね。高校生までは野球に打ち込み、大学時代はサークル、アルバイト、海外旅行など、どこにでもいるような大学生でした。むしろ社会に出たくないな、とさえ思っていましたね。

私が就活をしていた時代は、リーマンショックのあおりを受けた就職氷河期。そもそも、趣味ができれば仕事はなんでもいい、と主体性もなかった私は思うような就活もできず、やっとのことで就職先を決めました。

ただその就職先も、わずか2か月で退職しました。その頃に次の会社でお世話になる方に出会えたのですが、「まず社会人になる心構えができてないよね。面倒見るよ。」と声をかけてくれ、自動車のアフターパーツを取り扱う工業製品メーカーに入社しました。

―― とても意外な過去ですね！2社目ではどのような経験を？

入社後は結果を出すために必死でしたね。当時主に任されていたスポンサー営業のテレアポで、半年で5000社くらい営業してようやく数千万円のスポンサー契約を取ることができました。トヨタ陣営のレーシングチームでもあったので、そこからは営業活動と並行してファンクラブの再起、グッズ販売やSNS担当など、いろんなことに挑戦し続けました。

とにかく目の前のことに取り組み続けていくなかで、自分のキャリアについて考えるタイミングがあって。その時に知り合いからデザイン系のベンチャー企業を立ち上げるから来ないかと、声をかけてもらったんです。実は実家が工場を営んでいて、将来的には父親の後を継ぐことも考えていたので、社長直下でいろいろ学ばせてもらおうと考えていました。

それを上司に相談したら、「それは本当にお前のやりたいことなのか？その学ばせてもらいたいという言葉に、主体性を一切感じない」とバッサリ切られました。そこから「自分のやりたいことって何だろう」を本気で考えるようになりました。

社長になることが最速の成長――起業という決断

――最終的な起業のきっかけは何だったのでしょうか？

自分の成長を最短ルートで考えたら、起業して社長になることにつながったんです。

いろんな情報をインプットしていくなかで金融や経済に興味を持つようになり、「日本の人口が減っていく未来に、海外から優秀な人材が流入したとき、自分のスキルで太刀打ちできるのか？」と不安を抱くようになりました。学生時代に訪れたベトナムやカンボジアで出会った、日本語も英語も話せる優秀な大学生たちの姿が思い浮かんだんです。

「これはまずい。自分を成長させる最速の方法は何だろう？」
そう考えた結果、導き出した答えが「社長になること」でした。

もちろん、社長になれば大変なこともたくさんある。それでも、事業を動かし、責任を背負い、挑戦を続けることで、自分自身を最も効率よく鍛えられる。だからこそ、知人の会社へ行く選択肢ではなく、自分で起業する道を選びました。

とはいえ、この時点では「何をやるか」はまだ明確ではなく、ただ「自分のレベルを上げる」という目的のために社長を目指した、というのが正直なところです。

いろいろな人に自分の決意を聞いてもらっているうちに、自分を成長させてくれた自動車業界を変えたいという想いが徐々に芽生えてきました。
そこから、起業という選択が本格的に動き出していきました。

――そのなかで、起業する事業をどのように決めたのでしょうか？

何をやるかを考えたときに、やはり「自分の好きなこと」と「社会の課題解決」を掛け合わせるのが良いと考えました。当時の自動車業界は非常にアナログで、メールよりFAXが優先されていたり、業務で使うPCのセキュリティアップデートも古いままされていなかったりと、IT化が大きく遅れていたんです。

自動車業界はベテランの方が多く、デジタルツールの導入が進みにくい環境でした。そこで、私自身がITの知識を活かし、業界のDXを推進するためのサービスを作ろうと考えました。

自分がやるなら、単なる業務改善ではなく、業界全体を変革するインパクトのある事業にしたい。その想いで、MiddleFieldを立ち上げました。

――経営は苦労の連続だったとか。

MiddleFieldを立ち上げてから数年間、資金調達、仲間集めや事業の拡大に奔走しました。特にシリーズAまでは順調でしたが、シリーズB以降は厳しい状況が続きました。資金調達の難航、組織運営の課題、新旧メンバーの調整――事業の成長とともに、組織をまとめる難しさに直面しました。

私の実力不足もあり、2021年に民事再生を経て事業をなんとか継続させるため、株式会社モーターガレージという新会社へと事業譲渡を決断しました。ここで、3年間をかけて事業の立て直しに注力し、黒字化を達成。しかし、さらなる成長にはより大きな枠組みが必要だと判断し、事業売却の道を選びました。

――そして、MEへジョインすることになったのですね。

そうです。事業を引き継ぐ最適な環境を探す中で、改めて小林社長とお話しする機会がありました。事業の成長を加速させるためには、MEのリソースやノウハウが不可欠だと感じたんです。

事業を成長させること、そして自分自身の挑戦を続けること。その両方を実現するために、MEで新たなスタートを切ることを決意しました。

40代を見据えた決断とセカンドキャリア

自身が創業した会社を事業譲渡し、新たなステージとしてマーケットエンタープライズを選んだ背景にはどのような思いがあったのか。ここからはマーケットエンタープライズの創業者・小林との対談を通じて、起業家のセカンドキャリアについて語ります。

小林：今回、マーケットエンタープライズにジョインする決め手は何でしたか？

中山：やっぱり1番は、企業理念と長期ビジョンに共感したことです。以前から小林社長とお話しさせていただくなかで、「主体者集団で在り続ける」という考え方、それを実現するための仕組みづくりに強く共感していました。

昔、旧本社に遊びに行かせていただいた際、行動指針のME10箇条（現、ME 10 Core Values）や社内報を見せていただいたと思うのですが、こういった考え方を浸透させるための手段としてとても興味深くて、直ぐ自分の会社でも取り入れた過去があります（笑）

そういった企業文化が合っていると感じた側面もありますし、MEのような上場企業では、スタートアップの経営者であれば誰しもが経験する短期的な資金調達のプレッシャーから解放され、長期的な視点で事業を成長させることができるのが大きな魅力でした。

小林：たしかに、これまでの経験を活かしながらさらに大きな市場でチャレンジできる環境は、まさに次のステージとして最適だったのかもしれないね。

中山：そうですね。自分が培ってきたスキルをより広いフィールドで活かせること、そして長期ビジョンに共感できたことが決め手でした。特に、マーケットエンタープライズが掲げる「持続可能な社会を実現する最適化商社」というビジョンは、私自身の考えともリンクしていて、深く刺さりましたね。

小林：起業家のセカンドキャリアって、選択肢が限られているように思われることも多いから、まだまだ確立されたモデルが少ないけど、こういう形があるっていうのは面白いよね。

中山：はい。私自身も20代半ばで起業して、10年間会社をやって、その期間にたくさんの失敗や成功も経験してきましたけど、「40代のキャリアってどうするんだっけ？」と。

35歳から40歳になるまでのこの期間にどれだけの次の経験を積めるか。自分もとても悩みましたし、同じように悩んでいる人はたくさんいると思います。

起業一本で生き抜くのも選択肢ですが、それだけが正解ではない。経験を活かして別のフィールドで戦うことも、起業家にとっての新たなキャリアの選択肢になると思います。

小林：そういう意味でも、今回のジョインは良い形だったね。当社としても事業をゼロイチで立ち上げて、経営経験が豊富な人が入ってきてくれると、社内が活気づくんですよね。外部の経験がある人と、信頼残高の溜まっている人たちとがうまく掛け合わさると、相乗効果でさらに活性化されていくし、いろんなことができるようになると思います。

会社を創るだけが道じゃない――次の挑戦へ

中山： これまで10年以上、起業家として走り続けてきました。でも今、MEで新たな挑戦を始めてみて、「キャリアの選択肢はもっと広い」と実感しています。
起業家にとって、会社を創ることだけが成長の道ではなく、その経験を活かして次のステージに進むことも、大きなチャレンジなんですよね。

これからは、仲間と信頼を築きながら実績を積み上げていくことが大切だと考えています。培ってきたスキルや経験を活かして、より広い視野で事業を推進し、MEの成長に貢献していきたい。そして、今後同じように「次のステップ」を模索する起業家やビジネスリーダーにとって、一つの選択肢としてのロールモデルになれたらと思っています。

小林：マーケットエンタープライズは新規事業のシーズが豊富にある会社。大切なのは、それをどう形にし、どう成長させるか。そのためには、まさに中山さんのように「ゼロから事業をつくってきた経験」を持つ人の力が必要なんだよね。

中山：はい。実際、今回のジョインを通じて、すごく温かく迎えてもらったのも嬉しかったですね。社内には長く会社を支えてきたメンバーもいれば、新しく加わった人もいて、それぞれの知見が組み合わさっている。そのなかで、これから自分がどう貢献できるのか考えるのは、すごくワクワクする挑戦です。

同時に、私と同じように「次のキャリア」を考えている起業家の方々にも、こうした選択肢があることを知ってほしい。起業家だからこそできる貢献があり、それを活かせる環境がある。マーケットエンタープライズという場を通じて、それを証明していけたらと思っています。

小林：これからの活躍、期待しています！